La Cour des Colonnes a été réalisée par Michelozzo di Bartolomeo, architecte de l’ensemble du palais par volonté de Cosme Médicis l’Ancien. Élément central de l’édifice, son architecture est essentielle et équilibrée, avec un porche de cinq travées par côté, au-dessus duquel se dresse une haute frise avec des décorations par sgraffite: au centre de chaque côté se détachent les armoiries des Médicis, flanquées de répliques à l’échelle monumentale de huit camées antiques, réalisés par des artistes du cercle de Donatello.

Dans la cour, il est également possible d’admirer la statue représentant Orphée et Cerbère de Baccio Bandinelli, commandée en 1519, emblème de la concorde et de l’harmonie.
Au cours du XVIIIe siècle, la famille Riccardi embellit ultérieurement l’espace afin de le transformer en une sorte de musée des antiquités avec des bustes anciens et des fragments de reliefs, d’urnes, de sarcophages et d’inscriptions, insérés dans huit imposants encadrements muraux baroques mais aussi au-dessus des portes, sur des étagères ou des chapiteaux.